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Trifluoroacetic acid → 2-((2-Chloro-5-cyano-3-(4-hydroxybutan-2-yl)phenyl)amino)-4-(cyclopropylamino)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine-7-carbonitrile

HRID 921854
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 921854
[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH:8]([CH2:10][CH2:11][OH:12])[CH3:9])=[CH:6][C:5]([C:13]#[N:14])=[CH:4][C:3]=1[NH:15][C:16]1[N:21]=[C:20]([N:22]([CH:32]2[CH2:34][CH2:33]2)CC2C=CC(OC)=CC=2)[C:19]2=[N:35][CH:36]=[C:37]([C:38]#[N:39])[N:18]2[N:17]=1.C1(OC)C=CC=CC=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>ClCCCl>[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH:8]([CH2:10][CH2:11][OH:12])[CH3:9])=[CH:6][C:5]([C:13]#[N:14])=[CH:4][C:3]=1[NH:15][C:16]1[N:21]=[C:20]([NH:22][CH:32]2[CH2:33][CH2:34]2)[C:19]2=[N:35][CH:36]=[C:37]([C:38]#[N:39])[N:18]2[N:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 7519AnisoleHCID 899236462-((2-Chloro-5-cyano-3-(4-hydroxybutan-2-yl)phenyl)amino)-4-(cyclopropyl(4-methoxybenzyl)amino)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine-7-carbonitrile

Produkt 1

HCID 899228252-((2-Chloro-5-cyano-3-(4-hydroxybutan-2-yl)phenyl)amino)-4-(cyclopropylamino)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine-7-carbonitrileAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

2-((2-chloro-5-cyano-3-(4-hydroxybutan-2-yl)phenyl)amino)-4-(cyclopropyl(4-methoxybenzyl)amino)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine-7-carbonitrile (25 mg, 0.046 mmol) was taken up in DCE (0.5 mL) and anisole (10.06 μl, 0.092 mmol) was added, followed by TFA (0.142 mL, 1.842 mmol). The reaction was heated at 50° C. for 2 h. The solvent was removed in vacuo and the material dissolved in 2N NH3 in MeOH. The solution was stirred for 10 min to cleave the ester, and the solvent was removed in vacuo. The material purified by preparative HPLC. 2-((2-chloro-5-cyano-3-(4-hydroxybutan-2-yl)phenyl)amino)-4-(cyclopropylamino)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine-7-carbonitrile (10.7 mg) was obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. dissolutionthe material dissolved in 2N NH3 in MeOH
  3. customthe solvent was removed in vacuo
  4. customThe material purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4c71fcaae01475e97ef6a36d12f2cbd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09273057B2

Notizen zur Reaktion

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