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Water → 4-(4-Fluorophenyl)-7-(morpholin-4-ylmethyl)quinoline-2-carboxamide

HRID 922770
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 922770
Br[CH2:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:8][C:9]([C:13]#[N:14])=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.[NH:22]1[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]1.[OH-:28].[Na+].O>C(#N)C>[F:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([C:7]2[C:6]3[C:11](=[CH:12][C:3]([CH2:2][N:22]4[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]4)=[CH:4][CH:5]=3)[N:10]=[C:9]([C:13]([NH2:14])=[O:28])[CH:8]=2)=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8083MorpholineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 194270117-(Bromomethyl)-4-(4-fluorophenyl)quinoline-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 895451894-(4-Fluorophenyl)-7-(morpholin-4-ylmethyl)quinoline-2-carboxamideAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a room temperature solution of 7-(bromomethyl)-4-(4-fluorophenyl)quinoline-2-carbonitrile (2-1, 311.0 mg, 0.895 mmol, 1.0 equiv.) in acetonitrile (10.0 mL) was added morphline (85.77 mg, 0.985 mmol, 1.1 equiv.) and 5.0 M aqueous NaOH (2.69 mL, 13.43 mmol, 15 equiv.), and the resulting mixture was stirred at 50° C. for 4 days. After cooling to room temperature, water (100.0 mL) was added and the mixture was stirred for 30 minutes. A yellow solid was collected via suction filtration, washed with water, dried in vacuo. The solid was purified by reverse phase HPLC (H2O/CH3CN gradient w/0.1% TFA modifier) to afford 4-(4-fluorophenyl)-7-(morpholin-4-ylmethyl)quinoline-2-carboxamide (4-1, 291.0 mg, 80.0%) as a colorless solid. 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 8.216 (s, 1H); 8.098 (br s, 2H); 7.911 (d, J=8.54 Hz, 1H); 7.642 (d, J=8.55 Hz, 1H); 7.503-7.529 (m, 2H); 7.219-7.263 (m, 2H); 5.798 (br s, 1H); 3.734 (br s, 6H); 2.528 (br s, 2H). LRMS m/z (M+H)+ 366.2 found, 366.2 required.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. stirringthe mixture was stirred for 30 minutes
  3. filtrationA yellow solid was collected via suction filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried in vacuo
  6. customThe solid was purified by reverse phase HPLC (H2O/CH3CN gradient w/0.1% TFA modifier)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1b8ad40176646839dfd377f439b5813
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278960B2

Notizen zur Reaktion

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