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Methanol → (1-Trityl-1H-imidazol-4-yl)acetic acid

HRID 923242
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 923242
[C:1](Cl)([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[NH:22]1[CH:26]=[C:25]([CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])[N:24]=[CH:23]1.CO>N1C=CC=CC=1.C(OCC)C>[C:1]([N:22]1[CH:26]=[C:25]([CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])[N:24]=[CH:23]1)([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 6456Trityl chlorideHCID 178479752HCID 178479752, Verbindung

Produkt 1

HCID 11090087(1-Trityl-1H-imidazol-4-yl)acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 3283Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trityl chloride (51 g, 0.18 mol) is added to a suspension of (1H-imidazol-4-yl)acetic acid hydrochloride (25 g, 0.15 mol) in pyridine (500 mL). This is stirred at room temperature for 16 h, at the end of which MeOH (150 mL) is added. This solution is stirred at room temperature for 1 h. Solvents are evaporated and the residue is taken up in CH2Cl2 and washed with 1 M aqueous citric acid solution (2×) and brine. The organic phase is dried over anhydrous Na2SO4 and evaporated to give a sticky residue which when taken up in diethyl ether and evaporated gave the product as a white solid that is used without further purification. MS (ESI) m/z 368.9 (M+H) (Procedure adapted from J. Org. Chem. 1993, 58, 4606, also prepared in WO2003013526)

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. customSolvents are evaporated
  3. washwashed with 1 M aqueous citric acid solution (2×) and brine
  4. dry with materialThe organic phase is dried over anhydrous Na2SO4
  5. customevaporated
  6. customto give a sticky residue which when
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d601936c61145f2a6f139ce6179ef3e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278969B2

Notizen zur Reaktion

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