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Water → tert-butyl 2-(4-amino-N-(4-(5-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)benzamido)acetate

HRID 923614
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 923614
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][C:12]2[O:16][N:15]=[C:14]([C:17]3[CH:43]=[CH:42][C:20]([CH2:21][N:22]([CH2:34][C:35]([O:37][C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])=[O:36])[C:23](=[O:33])[C:24]4[CH:29]=[CH:28][C:27]([N+:30]([O-])=O)=[CH:26][CH:25]=4)=[CH:19][CH:18]=3)[N:13]=2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.O.S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1COCC1>[NH2:30][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:24]([C:23]([N:22]([CH2:34][C:35]([O:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41])=[O:36])[CH2:21][C:20]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:14]3[N:13]=[C:12]([NH:11][S:8]([C:5]4[CH:6]=[CH:7][C:2]([CH3:1])=[CH:3][CH:4]=4)(=[O:10])=[O:9])[O:16][N:15]=3)=[CH:43][CH:42]=2)=[O:33])=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 24489Sodium DithioniteHCID 71112109tert-butyl 2-(N-(4-(5-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)-4-nitrobenzamido)acetate

Produkt 1

HCID 89285147tert-butyl 2-(4-amino-N-(4-(5-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)benzamido)acetateAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

Prepared using General Procedure 5. To a stirred solution of tert-butyl 2-(N-(4-(5-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)-4-nitrobenzamido)acetate INT-68 (20 mg, 0.033 mmol) in THF (3 mL) and water (1 mL) was added sodium dithionite (17.2 mg, 0.099 mmol) and heated to 65° C. for 2 h. The reaction mixture was extracted with EA (10 mL) and washed with brine (10 mL). The organics were concentrated in vacuo to afford 13 mg (65%) of tert-butyl 2-(4-amino-N-(4-(5-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)benzamido)acetate INT-69 as a white solid. LCMS-ESI (m/z) calculated for C29H31N5O6S: 577; found 576 [M−H]−, tR=2.41 min (Method 5).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. extractionThe reaction mixture was extracted with EA (10 mL)
  3. washwashed with brine (10 mL)
  4. concentrationThe organics were concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9db3042b2cb142ca8ab76e42571b3f4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278910B2

Notizen zur Reaktion

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