StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Lithium hydroxide, monohydrate → HCID 86726880, Verbindung

HRID 924422
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 924422
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12]1[C:13]([C:25]([O:27]CC)=[O:26])=[N:14][C:15]2[C:20]([CH:21]=1)=[CH:19][CH:18]=[C:17]([O:22][CH2:23][CH3:24])[N:16]=2)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O.[OH-].[Li+]>C1COCC1.O>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12]1[C:13]([C:25]([OH:27])=[O:26])=[N:14][C:15]2[C:20]([CH:21]=1)=[CH:19][CH:18]=[C:17]([O:22][CH2:23][CH3:24])[N:16]=2)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 86726879HCID 86726879, Verbindung

Produkt 1

HCID 86726880HCID 86726880, VerbindungAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A solution containing ethyl 3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-7-ethoxy-1,8-naphthyridine-2-carboxylate (47 mg, 0.12 mmol) and lithium hydroxide monohydrate (25 mg, 0.59 mmol) in THF (2.0 mL) and water (1.0 mL) was heated at 65° C. in a sealed vial for 2 h. A precipitate was filtered off and washed with EtOAc to afford the sub-title compound (11 mg). The filtrate was diluted with water (1 mL) and the solution was extracted with EtOAc (2×5 mL). The combined organic extract were washed with brine (3 mL), dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure to give additional sub-title compound (30 mg). The crude product was used directly in the subsequent reaction. LCMS (ESI) calc. for C19H18N3O5 [M+H]+: m/z=368.1. found: 368.0.

Aufarbeitung

  1. filtrationA precipitate was filtered off
  2. washwashed with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62496ed97982497b89457625c2019d6d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278950B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion