StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → Benzyl {2-[({4-[(3R,4S,5S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)piperidin-1-yl]pyridin-3-yl}amino)carbonyl]-7-morpholin-4-ylquinolin-3-yl}carbamate

HRID 924513
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 924513
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12]1[C:13]([C:28]([OH:30])=O)=[N:14][C:15]2[C:20]([CH:21]=1)=[CH:19][CH:18]=[C:17]([N:22]1[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]1)[CH:16]=2)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:31][C:32]1[CH:33]=[N:34][CH:35]=[CH:36][C:37]=1[N:38]1[CH2:43][C@H:42]([CH3:44])[C@H:41]([N:45]2[CH:49]=[CH:48][N:47]=[N:46]2)[C@H:40]([NH:50][C:51](=[O:57])[O:52][C:53]([CH3:56])([CH3:55])[CH3:54])[CH2:39]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.CO.O>[C:53]([O:52][C:51]([NH:50][C@H:40]1[C@@H:41]([N:45]2[CH:49]=[CH:48][N:47]=[N:46]2)[C@@H:42]([CH3:44])[CH2:43][N:38]([C:37]2[CH:36]=[CH:35][N:34]=[CH:33][C:32]=2[NH:31][C:28]([C:13]2[C:12]([NH:11][C:9](=[O:10])[O:8][CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)=[CH:21][C:20]3[C:15](=[CH:16][C:17]([N:22]4[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]4)=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]=2)=[O:30])[CH2:39]1)=[O:57])([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 867268923-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-7-morpholin-4-ylquinoline-2-carboxylic acidHCID 86726946tert-Butyl [(3R,4S,5S)-1-(3-aminopyridin-4-yl)-5-methyl-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)piperidin-3-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 86726953
Benzyl {2-[({4-[(3R,4S,5S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)piperidin-1-yl]pyridin-3-yl}amino)carbonyl]-7-morpholin-4-ylquinolin-3-yl}carbamate
Ausbeute 33,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-7-morpholin-4-ylquinoline-2-carboxylic acid (9.6 mg, 0.024 mmol), tert-butyl [(3R,4S,5S)-1-(3-aminopyridin-4-yl)-5-methyl-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)piperidin-3-yl]carbamate (8.0 mg, 0.021 mmol), and HATU (26 mg, 0.07 mmol) in DMF (0.23 mL), DIPEA (0.014 mL, 0.083 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. The mixture was diluted with MeOH and H2O, then filtered and purified by preparative LCMS (pH=10 method; XBridge™ preparative C18 5 μm OBD™ column, 30×10 mm, 60 mL/min., eluting with a gradient of MeCN and water with 0.1% NH4OH) to give the sub-title compound as a bright yellow powder (5.4 mg, 33%). LCMS calc. for C40H47N10O6 (M+H)+: m/z=763.4. Found: 763.3.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. filtrationfiltered
  3. custompurified by preparative LCMS (pH=10 method
  4. washXBridge™ preparative C18 5 μm OBD™ column, 30×10 mm, 60 mL/min., eluting with a gradient of MeCN and water with 0.1% NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33380911b0e545219bfcedaac0cdc64e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278950B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion