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2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione → 4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-(pyridin-3-yl)-5-(thiophen-3-yl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one

HRID 924643
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 924643
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([C:7](=O)[CH2:8][C:9]2[CH:13]=[CH:12][S:11][CH:10]=2)[CH:2]=1.[CH2:15]([O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:23]=[C:24]([N+:27]([O-:29])=[O:28])[C:25]=1[OH:26])[CH:21]=O)[CH3:16].[CH3:30][C:31]1(C)[O:38]C(=O)CC(=O)O1.C([O-])(C)=O.[NH4+:44]>CC(O)=O>[CH2:15]([O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:21]2[C:8]([C:9]3[CH:13]=[CH:12][S:11][CH:10]=3)=[C:7]([C:3]3[CH:2]=[N:1][CH:6]=[CH:5][CH:4]=3)[NH:44][C:31](=[O:38])[CH2:30]2)[CH:23]=[C:24]([N+:27]([O-:29])=[O:28])[C:25]=1[OH:26])[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 162492,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dioneHCID 517165Ammonium AcetateHCID 5848783-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehydeHCID 610560411-(Pyridin-3-yl)-2-(thiophen-3-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 566442854-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-(pyridin-3-yl)-5-(thiophen-3-yl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-oneAusbeute 12 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(pyridin-3-yl)-2-(thiophen-3-yl)ethanone (Intermediate 1, see Example 18 for synthesic description of all intermediates) (230 mg, 1.1 mmol), 3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde (296 mg, 1.4 mmol), meldrum's acid (202 mg, 1.4 mmol) and AcONH4 (108 mg, 1.4 mmol) in AcOH (3 mL) was refluxed under N2 overnight. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by prep-HPLC (0.1% TFA as additive) to give Compound 2 (60 mg, 12%). 1H NMR (MeOD 400 MHz): δ 8.70 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.30 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.90-7.62 (m, 1H), 7.72-7.60 (m, 1H), 7.27-7.24 (m, 2H), 6.94-6.92 (m, 1H), 6.58 (d, J=4.8 Hz, 1H), 4.20-4.11 (m, 3H), 3.30-3.25 (m, 1H), 2.79-2.74 (dd, J=16.2, 3.2 Hz, 1H), 1.45 (t, J=6.8 Hz, 3H). MS (ESI): m/z 438.3 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed under N2 overnight
  2. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by prep-HPLC (0.1% TFA as additive)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76daefcc4a0341bc8cd4ebfac59cbaa1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09283213B2

Notizen zur Reaktion

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