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Ammonium formate → 1-Propyl-8-[6-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridin-3-yl]-1,7-dihydro-purin-6-one

HRID 925560
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 925560
Cl[C:2]1[N:3]([CH2:30][CH2:31][CH3:32])[C:4](=[O:29])[C:5]2[NH:6][C:7]([C:11]3[CH:12]=[N:13][C:14]([NH:17][CH2:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:20]=4)=[CH:15][CH:16]=3)=[N:8][C:9]=2[N:10]=1.C([O-])=O.[NH4+]>[Pd].CN(C=O)C>[CH2:30]([N:3]1[C:4](=[O:29])[C:5]2[NH:6][C:7]([C:11]3[CH:12]=[N:13][C:14]([NH:17][CH2:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[CH:20]=4)=[CH:15][CH:16]=3)=[N:8][C:9]=2[N:10]=[CH:2]1)[CH2:31][CH3:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 674981072-Chloro-1-propyl-8-[6-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridin-3-yl]-1,7-dihydro-purin-6-one

Produkt 1

HCID 671349991-Propyl-8-[6-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridin-3-yl]-1,7-dihydro-purin-6-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-Chloro-1-propyl-8-[6-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridin-3-yl]-1,7-dihydro-purin-6-one (0.094 g, 0.2 mmol), Ammonium formate (0.256 g, 0.4 mmol), Pd/C (0.094 g) and DMF (4 ml) were stirred for 30 minutes at 60° C. The reaction mixture was cooled to room temperature and filtered through celite bed. The organic volatiles were evaporated and the residue was acidified with citric acid. The solid precipitated out was filtered to get pure 1-Propyl-8-[6-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridin-3-yl]-1,7-dihydro-purin-6-one as off white solid (16 mg, 40%). 1HNMR (400 MHz, DMSO d6): δ 0.84-0.90 (m, 3H); 1.66-1.73 (m, 2H); 3.94-3.99 (m, 2H); 4.65 (d, J=5.6 Hz, 2H); 6.66 (d, J=9.2 Hz, 1H); 7.55-7.79 (m, 4H); 8.13 (dd, J=8.8 Hz, 2.4 Hz, 1H); 8.30 (s, 1H); 8.78 (d, J=2.4 Hz, 1H); 13.56 (s, 1H)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through celite bed
  3. customThe organic volatiles were evaporated
  4. customThe solid precipitated out
  5. filtrationwas filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ef37503bac148dea452a2de68aecb0a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284316B2

Notizen zur Reaktion

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