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Water → Ethyl 2-(7-bromo-3-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl)-2-oxoacetate

HRID 926150
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 926150
[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[C:7]([CH3:27])[C:8]([CH:20]([OH:26])[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[C:9]2[O:12][S:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])(=[O:15])=[O:14])=[CH:4][CH:3]=1.CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[O-]S(S([O-])=O)=O.[Na+].[Na+].O>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[C:7]([CH3:27])[C:8]([C:20](=[O:26])[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[C:9]2[O:12][S:13]([C:16]([F:19])([F:17])[F:18])(=[O:14])=[O:15])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24489Sodium DithioniteHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 87279267Ethyl 2-(7-bromo-3-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)-naphthalen-2-yl)-2-hydroxyacetate

Produkt 1

HCID 86691550Ethyl 2-(7-bromo-3-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl)-2-oxoacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-(7-bromo-3-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl)-2-hydroxyacetate (˜8.7 mmol) in CH2Cl2 (40 mL) was added Dess-Martin periodinane (4.07 g, 9.6 mmol). After 1.5 h, a saturated solution of Na2S2O4 (20 mL) and water (20 mL) was added. The mixture was stirred vigorously for 30 min. The layers were separated, and the organic layer was dried, filtered, and concentrated in vacuo. The crude material was purified by column chromatography (EtOAc/hexanes) to give 3 the titled compound. 1H-NMR: 400 MHz, (CDCl3) δ: 8.22 (s, 1H), 7.70 (m, 3H), 4.41 (q, J=7 Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.39 (t, J=7 Hz, 3H). 19F-NMR: 377 MHz, (CDCl3) δ: −73.2.

Aufarbeitung

  1. customThe layers were separated
  2. customthe organic layer was dried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude material was purified by column chromatography (EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af842949535a4317850dc220c5336849
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284323B2

Notizen zur Reaktion

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