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Peracetic Acid → HCID 117902423, Verbindung

HRID 926681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 926681
[CH2:1]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]2[CH:6]([CH2:7][O:8][CH2:9]2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C([O-])(=[O:18])C.[Na+].C(OO)(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH:10]12[CH2:9][O:8][CH2:7][CH:6]1[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][CH2:1][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]1[CH:11]2[O:18]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6585Peracetic AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 517045Sodium AcetateHCID 5937114(4Z)-1,3,3a,6,7,8,9,10,11,12,13,13a-dodecahydrocyclododeca[c]furan

Produkt 1

HCID 117902423HCID 117902423, VerbindungAusbeute 271 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Muscogene (478 g, 2.4 mol), sodium acetate (63 g, 0.76 mol) and ethyl acetate (500 mL) were charged into a flask. The reaction was cooled to 0° C. While the temperature was maintained at 0° C., peracetic acid (32%, 500 mL, 2.38 mol) was dropped in over an hour and the reaction mixture was stirred for another 2 hours. Saturated sodium carbonate solution (100 mL) and toluene (50 mL) were added. The organic layer was separated and washed with brine (200 mL). The crude was purified to provide 3,15-dioxa-tricyclo[11.3.0.0*2,4*]hexadecane (462 g, ˜85% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureWhile the temperature was maintained at 0° C.
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine (200 mL)
  4. customThe crude was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18276db1c7c84769818126808ac9b1d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09289366B2

Notizen zur Reaktion

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