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Water → HCID 76072045, Verbindung

HRID 927056
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 927056
Br[CH2:2][C:3]1[CH:13]=[CH:12][C:6]2[S:7](=[O:11])(=[O:10])[CH2:8][CH2:9][C:5]=2[CH:4]=1.[NH2:14][C:15]1[C:16]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([OH:26])=[CH:22][CH:21]=2)=[N:17][O:18][CH:19]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CN(C=O)C.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[O:10]=[S:7]1(=[O:11])[CH2:8][CH2:9][C:5]2[CH:4]=[C:3]([CH2:2][O:26][C:23]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:16]4[C:15]([NH2:14])=[CH:19][O:18][N:17]=4)=[CH:25][CH:24]=3)[CH:13]=[CH:12][C:6]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 17966545HCID 17966545, VerbindungHCID 136491269HCID 136491269, Verbindung

Produkt 1

HCID 76072045HCID 76072045, VerbindungAusbeute 56,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromomethyl-2,3-dihydro-benzo[b]thiophene 1,1-dioxide (55 mg, 0.21 mmol), 4-(4-amino-isoxazol-3-yl)-phenol (37 mg, 0.21 mmol) in DMF (2 mL) was added tetrabutylammonium iodide (8 mg, 0.021 mmol) and K2CO3 (58 mg, 0.42 mmol). After stirring for 4 h at rt, the reaction mixture was poured into water and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic layers were washed three times with water, once with brine and dried over Na2SO4. Filtration followed by removal of volatiles under reduced pressure gave crude product from which 3-[4-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1lambda*6*-benzo[b]thiophen-5-ylmethoxy)-phenyl]-isoxazol-4-ylamine (42 mg, 56%) was isolated by chromatography (66-80% ethyl acetate in hexane. M+1=356.9

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layers were washed three times with water
  3. dry with materialonce with brine and dried over Na2SO4
  4. filtrationFiltration
  5. customfollowed by removal of volatiles under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94e6937778994a6cb29d1c777c290337
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290465B2

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