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Water → 3,4-bis(Benzyloxy)-6-[2-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)ethynyl]pyridazine

HRID 927111
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 927111
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:23]#[C:24][C:25]2(O)[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]2)[N:12]=[N:13][C:14]=1[O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.CS(Cl)(=O)=O.O>ClCCl>[CH2:16]([O:15][C:14]1[N:13]=[N:12][C:11]([C:23]#[C:24][C:25]2[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH:26]=2)=[CH:10][C:9]=1[O:8][CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 71270118HCID 71270118, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 712704803,4-bis(Benzyloxy)-6-[2-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)ethynyl]pyridazineAusbeute 52,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-{2-[5,6-bis(Benzyloxy)pyridazin-3-yl]ethynyl}oxan-4-ol (Intermediate 59; 2.0 g, 4.8 mmol) was dissolved in dichloromethane (20 ml). Triethylamine (2.94 g, 28.82 mmol, 6.0 equiv.) was added to the clear solution followed by the addition of methanesulfonyl chloride (1.64 g, 14.42 mmol, 3.0 equiv.) at room temperature. The reaction mixture was stirred for an hour at room temperature before the reaction mass was poured into water (200 ml) and product was extracted into ethyl acetate (100 ml×2). The organic layer was separated, washed with brine, dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo to get the crude title compound (1.0 g, 52% yield) which was used as such for the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted into ethyl acetate (100 ml×2)
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-135f2621669b4d8a8a821468c5e519b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290456B2

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