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Water → 4-(2,5-Dioxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopentapyrimidin-4-yl)-3-(methylsulfonyl)benzonitrile

HRID 927223
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 927223
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[NH:13][C:12](=[O:14])[N:11]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:16]=3)[C:10]3[CH2:25][CH2:26][C:27](=[O:28])[C:9]2=3)=[C:4]([S:29]([CH3:32])(=[O:31])=[O:30])[CH:3]=1.O.[CH3:34][N:35](C)C=O>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N>[O:14]=[C:12]1[N:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:16]=2)[C:10]2[CH2:25][CH2:26][C:27](=[O:28])[C:9]=2[CH:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:34]#[N:35])=[CH:3][C:4]=2[S:29]([CH3:32])(=[O:30])=[O:31])[NH:13]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 903110044-(4-bromo-2-(methylsulfonyl)phenyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopentapyrimidine-2,5-dione2×

Produkt 1

HCID 903107954-(2,5-Dioxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopentapyrimidin-4-yl)-3-(methylsulfonyl)benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11186
Zinc cyanide (Zn(CN)2)
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Under an atmosphere of argon, a mixture of 4-(4-bromo-2-(methylsulfonyl)phenyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,5-dione (intermediate 8, 110 mg, 0.21 mmol), zinc cyanide (32 mg, 0.27 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine)palladium(0) (24 mg, 21 μmol) in N,N-dimethylformamide (2 mL) is heated at 110° C. over night and then cooled to room temperature. Water is added and the mixture is filtered. The precipitate is purified by flash chromatography on silica (gradient cyclohexane/ethyl acetate 8:2 to 3:7). Yield: 40 mg; ESI mass spectrum: [M+H]+=476; Retention time HPLC: 0.94 min (Z017_S04).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationthe mixture is filtered
  3. customThe precipitate is purified by flash chromatography on silica (gradient cyclohexane/ethyl acetate 8:2 to 3:7)
  4. custom0.94 min (Z017_S04)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fabeb4d8dfc4f72a62c96649b859388
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290459B1

Notizen zur Reaktion

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