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Pyridine → N~2~-(tert-Butoxycarbonyl)-L-leucinamide

HRID 927441
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 927441
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[C:10](O)=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(OC(OC(C)(C)C)=O)(OC(C)(C)C)=O.[N:32]1C=CC=CC=1.[OH-].[NH4+]>CC#N>[NH2:32][C:10](=[O:11])[C@@H:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])[CH2:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 83170L-Leucine, N-((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)-HCID 90495Di-tert-butyl dicarbonate

Produkt 1

HCID 7201299N~2~-(tert-Butoxycarbonyl)-L-leucinamideAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanoic acid (1.8 g), di-tert-butyl dicarbonate (CAN:24424-99-5, 12 mmol) and pyridine (3 mL) in CH3CN (50 mL) was stirred at room temperature for 20 min. Ammonium hydroxide solution (25%-28% NH3, 15 mL) was added dropwise during 30 min. The resulting reaction mixture was stirred overnight. During the removal of solvents, the product precipitated, was collected by filtration and dried to give the target compound as a white solid (1.55 g, 86%). MS (D): m/e=253.2 [M+Na]+.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. stirringwas stirred overnight
  3. customDuring the removal of solvents
  4. customthe product precipitated
  5. filtrationwas collected by filtration
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96d5367fa8bd4bf080b8db505e4aef3e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290451B2

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