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Hydrochloric Acid → 5-Cyclopropyl-6-(1,1,1-trifluoropropan-2-yloxy)picolinic acid

HRID 927838
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 927838
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:15]([OH:17])=[O:16])=[N:6][C:7]=1[O:8][CH:9]([CH3:14])[C:10]([F:13])([F:12])[F:11].[CH:18]1([B-](F)(F)F)[CH2:20][CH2:19]1.[K+].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl>C1(C)C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C(PC12CC3CC(CC(C3)C1)C2)CCC.O>[CH:18]1([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:15]([OH:17])=[O:16])=[N:6][C:7]=2[O:8][CH:9]([CH3:14])[C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH2:20][CH2:19]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10796Cesium carbonateHCID 23697338Potassium cyclopropyltrifluoroborateHCID 710875825-Bromo-6-(1,1,1-trifluoropropan-2-yloxy)picolinic acid

Produkt 1

HCID 710874355-Cyclopropyl-6-(1,1,1-trifluoropropan-2-yloxy)picolinic acidAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 68995490Butyl-1-adamantylphosphineKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

5-Bromo-6-(1,1,1-trifluoropropan-2-yloxy)picolinic acid (2 g, 6.37 mmol), potassium cyclopropyltrifluoroborate (952 mg, 6.43 mmol), cesium carbonate (6.22 g, 19.1 mmol) and palladium(II)acetate (28.6 mg, 127 μmol) were suspended in toluene (55 mL) and water (6.11 mL) under an argon atmosphere. Butyl-1-adamantylphosphin (68.5 mg, 191 μmol) was added, the reaction mixture was heated to 120° C. for 1 d, poured onto icewater/1N HCl (150 mL) and extracted with EtOAc (2×300 mL). The combined organic layers were washed with icewater/brine (150 mL), dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to give the title compound (1.38 g, 79%) as a yellow solid. MS (EI): m/e=276.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (2×300 mL)
  2. washThe combined organic layers were washed with icewater/brine (150 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37cf376678394b1399f507e728305476
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290451B2

Notizen zur Reaktion

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