StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → methyl (1aRS,7bSR)-5-(4-fluoro-2-vinylbenzenesulfonylamino)-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-4-carboxylate

HRID 927961
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 927961
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:9]([NH:12][C:13]1[C:22]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[C:21]2[C:16]([CH:17]3[CH2:27][CH:18]3[CH2:19][O:20]2)=[CH:15][CH:14]=1)(=[O:11])=[O:10].[CH:28](B1OC(C)(C)C(C)(C)O1)=[CH2:29].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl>[F:8][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([S:9]([NH:12][C:13]2[C:22]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[C:21]3[C:16]([CH:17]4[CH2:27][CH:18]4[CH2:19][O:20]3)=[CH:15][CH:14]=2)(=[O:11])=[O:10])=[C:2]([CH:28]=[CH2:29])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 52330122-Ethenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneHCID 86713292methyl (1aRS,7bSR)-5-(2-bromo-4-fluorobenzenesulfonylamino)-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-4-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 86713308methyl (1aRS,7bSR)-5-(4-fluoro-2-vinylbenzenesulfonylamino)-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-4-carboxylateAusbeute 169,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl (1aRS,7bSR)-5-(2-bromo-4-fluorobenzenesulfonylamino)-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-4-carboxylate (Intermediate 41, 0.1 g), vinyl boronic acid pinacol ester (0.073 g), bis(triphenylphospine)palladium (II) chloride (0.034 g) and cesium carbonate (0.215 g) in dioxane (5 mL) and water (1 ml) was degassed and purged with argon then irradiated in a microwave at 130° C. for 20 minutes. After cooling, the mixture was partitioned between 1M hydrochloric acid and ethyl acetate. The organic layer was dried (MgSO4) and filtered and the filtrate evaporated to dryness to give methyl (1aRS,7bSR)-5-(4-fluoro-2-vinylbenzenesulfonyl-amino)-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-4-carboxylate (0.15 g) as a yellow glass.

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. custompurged with argon
  3. customthen irradiated in a microwave at 130° C. for 20 minutes
  4. temperatureAfter cooling
  5. customthe mixture was partitioned between 1M hydrochloric acid and ethyl acetate
  6. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  7. filtrationfiltered
  8. customthe filtrate evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8d68730e6334d8ab6dadac5208b493b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290472B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion