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Acetic Acid → 1-Methyl-2-pentyl-cyclopentanol

HRID 928898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928898
C[Mg]Cl.[CH2:4]([CH:9]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:10]1=[O:14])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8].[C:15](O)(=O)C.O>O1CCCC1.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:15][C:10]1([OH:14])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH:9]1[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 209592-Pentylcyclopentan-1-oneHCID 178418332HCID 178418332, Verbindung

Produkt 1

HCID 1181163251-Methyl-2-pentyl-cyclopentanolAusbeute 59,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
7.5 °C

Versuchsvorschrift

A 3-L reaction flask was charged with methylmagnesium chloride (MeMgCl) solution in tetrahydrofuran (THF) (800 mL, 2.4 mol) and THF (500 mL). The reaction flask was cooled to 5-10° C. 2-Pentyl-cyclopentanone (370 g, 2.4 mol) (prepared as above in EXAMPLE I) was fed into the reaction mixture over an hour. The reaction was aged for 4 hours and then neutralized with acetic acid (CH3COOH) (160 g) while the temperature was maintained at 5-10° C. The reaction mixture was poured into H2O (3 L) and toluene (1 L). The organic layer was separated and fractional distilled to afford 1-methyl-2-pentyl-cyclopentanol (245 g) having a boiling point of 150-152° C. at 3 mmHg.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas maintained at 5-10° C
  2. customThe organic layer was separated
  3. distillationfractional distilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fe5ae9d0bfd4d18bc3227099ad0c0de
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290718B2

Notizen zur Reaktion

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