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Sulfuryl chloride → (R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-ene-2-sulfonyl chloride

HRID 929472
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 929472
C([Li])(C)(C)C.I[C:7](=[CH2:16])[CH2:8][C@@H:9]1[CH2:13][O:12][C:11]([CH3:15])([CH3:14])[O:10]1.[S:17](Cl)([Cl:20])(=[O:19])=[O:18]>CCCCCC.C(OCC)C>[CH3:14][C:11]1([CH3:15])[O:10][C@H:9]([CH2:8][C:7]([S:17]([Cl:20])(=[O:19])=[O:18])=[CH2:16])[CH2:13][O:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24648Sulfuryl chlorideHCID 86667889(R)-4-(2-iodoallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolaneHCID 178418306HCID 178418306, Verbindung

Produkt 1

HCID 50914395(R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-ene-2-sulfonyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl lithium in hexane (1.7M, 7.65 mL) was added dropwise to a solution of (R)-4-(2-iodoallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane (1.21, 6.5 mmol) in diethyl ether (12 mL) at −78° C., and the reaction stirred at −78° C. for 30 min. Sulfuryl dichloride (SO2Cl2, 538 μL, 6.5 mmol) was added, the mixture warmed to room temperature and the solvents removed under reduced pressure. The product was used in the next step with no further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture warmed to room temperature
  2. customthe solvents removed under reduced pressure
  3. customThe product was used in the next step with no further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3290c16a22884a6591fc85989dc99e1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296686B2

Notizen zur Reaktion

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