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Dimethylamine → 3,5-difluoro-4-(((2-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)methyl)-N,N-dimethylbenzamide

HRID 929928
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 929928
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[C:9]([F:26])[C:10]=1[CH2:11][NH:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([NH:19][C:20]2[CH:21]=[N:22][N:23]([CH3:25])[CH:24]=2)[N:14]=1)[C:5](O)=[O:6].[CH3:27][N:28](C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)[CH3:29].F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.CNC>C(#N)C.O.CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[C:9]([F:26])[C:10]=1[CH2:11][NH:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([NH:19][C:20]2[CH:21]=[N:22][N:23]([CH3:25])[CH:24]=2)[N:14]=1)[C:5]([N:28]([CH3:29])[CH3:27])=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 674Dimethylamine2×HCID 81531Diisopropylethylamine2×HCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)2×HCID 900238453,5-difluoro-4-(((2-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)methyl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 72706529
3,5-difluoro-4-(((2-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)methyl)-N,N-dimethylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3,5-difluoro-4-(((2-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)methyl)benzoic acid (crude from step i, theoretical 60 mg, 0.17 mmol), HATU (82 mg, 0.22 mmol), DIPEA (43 mg, 0.33 mmol) and dimethylamine (excess) in acetonitrile (10 mL) was stirred at room temperature overnight then further DMF, HATU, DIPEA and dimethylamine were added to push the reaction to completion. After 5 h the reaction was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, concentrated in vacuo and purified by prep. TLC (10% v/v MeOH/DCM) to afford 3,5-difluoro-4-(((2-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)methyl)-N,N-dimethylbenzamide I-7 (30 mg, 0.07 mmol) as a white solid. LC-MS (Method A), RT=7.79 min. (ES+) 388.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction to completion
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified by prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67c86e2a99834d2899476882da0834cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296725B2

Notizen zur Reaktion

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