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Ethanol → HCID 178419985, Verbindung

HRID 931262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 931262
[N:1]1[N:2]=[C:3]([CH:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]3[N:20]=[C:19]([NH2:21])[C:18]([N+:22]([O-])=O)=[CH:17][CH:16]=3)[CH2:10]2)[N:4]2[CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]=12.[CH:25]1([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([CH:34]=O)[N:29]=2)[CH2:27][CH2:26]1.S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+].C(O)C>O>[CH:25]1([C:28]2[N:29]=[C:30]([C:34]3[NH:21][C:19]4=[N:20][C:15]([N:11]5[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH:9]([C:3]6[N:4]7[CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]7=[N:1][N:2]=6)[CH2:10]5)=[CH:16][CH:17]=[C:18]4[N:22]=3)[CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[CH2:27][CH2:26]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 24489Sodium DithioniteHCID 193617216-CyclopropylpicolinaldehydeHCID 898542026-(3-(6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-3-yl)piperidin-1-yl)-3-nitropyridin-2-amine2×

Produkt 1

HCID 178419985HCID 178419985, VerbindungAusbeute 21 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-(3-(6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-3-yl)piperidin-1-yl)-3-nitropyridin-2-amine (Intermediate 45) (300 mg, 0.91 mmol), 2-cyclopropylpyridine-6-aldehyde (187.5 mg, 1.27 mmol), sodium dithionite (602.6 mg, 4.46 mmol), ethanol (15 mL) and water (2.4 mL) in a sealed tube was heated to 110° C. for 16 h. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was and purified via preparative TLC to afford the title compound (80 mg, 21%) as a racemic mixture. MS (ES+) (M+H) 427.3; LCMS retention time 2.687 min (Method J). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.02-1.15 (m, 4H), 1.73-1.82 (m, 1H), 1.89-2.13 (m, 3H), 2.21 (d, 1H), 2.74-2.85 (m, 2H), 2.94-3.01 (m, 2H), 3.02-3.12 (m, 2H), 3.21-3.32 (m, 1H), 3.91-4.10 (m, 2H), 4.33 (d, 1H), 4.65 (d, 1H), 6.75 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.66 (t, 2H), 7.88 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 10.20 (br s, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was partitioned between ethyl acetate and water
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. custompurified via preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5da4bbb99d2a4e2abc4a98809079b05e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296745B2

Notizen zur Reaktion

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