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Diisopropylethylamine → (E)-N-((1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)but-3-enyl)-2-phenylethenesulfonamide

HRID 932037
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 932037
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]([CH:18]=[CH2:19])[C@@H:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][CH:12]=2)[NH2:10])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH:29](/[S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38])=[CH:30]\[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1>C(Cl)Cl.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]([CH:18]=[CH2:19])[C@H:9]([NH:10][S:37](/[CH:29]=[CH:30]/[C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)(=[O:39])=[O:38])[C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([Cl:17])=[CH:15][CH:16]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5369377(E)-2-phenylethene-1-sulfonyl chlorideHCID 58573105(1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-amine

Produkt 1

HCID 58573743(E)-N-((1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)but-3-enyl)-2-phenylethenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5.33 g (18.24 mmol) of (1S,2R)-2-(3-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-amine (Example 115, Step E) in DCM (45.0 mL) was added N,N-diisopropylethylamine (4.8 mL, 27.5 mmol), followed by trans-beta-styrenesulfonyl chloride (4.17 g, 20.58 mmol). The resulting solution was stirred at ambient temperature under an N2 atmosphere. After being stirred for 3.25 hours, the reaction was diluted with water and extracted with DCM. The combined organic layers were washed with sat. aq. NaCl solution, dried over Na2SO4, filtered and the filtrate was concentrated. Purification by flash chromatography on silica gel (0 to 40% EtOAc in hexanes gradient) provided the title compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter being stirred for 3.25 hours
  2. extractionextracted with DCM
  3. washThe combined organic layers were washed with sat. aq. NaCl solution
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate was concentrated
  7. customPurification by flash chromatography on silica gel (0 to 40% EtOAc in hexanes gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f586434719f94699ac590bdf1936089b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296736B2

Notizen zur Reaktion

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