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Acetic Anhydride → 1-(4-Difluoromethoxyphenyl)-1-(2-fluoro-2(methoxycarbonyl)ethenyl)cyclopropane

HRID 963808
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 963808
[F:1][CH:2]([F:15])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2([CH:13]=O)[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1.C(OC(=O)C)(=O)C.Cl[C:24](Cl)([F:29])[C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26]>[Zn].[Cu]Cl.O1CCCC1>[F:1][CH:2]([F:15])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2([CH:13]=[C:24]([F:29])[C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 13612258Methyl 2,2-dichloro-2-fluoroacetateHCID 190833421-[4-(Difluoromethoxy)phenyl]cyclopropane-1-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 539014161-(4-Difluoromethoxyphenyl)-1-(2-fluoro-2(methoxycarbonyl)ethenyl)cyclopropaneAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23994Zinc
Katalysator
HCID 62652Cuprous chlorideKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The method of Example 1 was repeated using zinc powder (2.8 g), copper (I) chloride (0.42 g), molecular sieve 4A (2.8 g) tetrahydrofuran (50 ml), 1-(4-difluoromethoxyphenyl)-1-formylcyclopropane, acetic anhydride (1.5 ml) and methyl dichlorofluoroacetate (3.6 g) to yield the title compound (0.79 g, 28%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7182948a159947419d437f1f4683d20d
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05763700

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