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Ethyl 3-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene-2-carboxylate → {2-Methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thien-3-yl}methanol

HRID 9642
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 9642
[CH3:1][C:2]1[CH:6]=[C:5]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:9][CH:8]=2)[S:4][C:3]=1[C:17](OCC)=O.Br([O-])(=O)=[O:23].[Na+].S(=O)(O)[O-].[Na+]>C1CCCCC1.O>[CH3:17][C:3]1[S:4][C:5]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:6][C:2]=1[CH2:1][OH:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 15946279Ethyl 3-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene-2-carboxylate2×HCID 23665763Sodium BisulfiteHCID 23668195Sodium Bromate

Produkt 1

HCID 21986536{2-Methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thien-3-yl}methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 8078
Cyclohexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 3-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene-2-carboxylate (intermediate 35, 0.100 g) and sodium bromate (0.144 g) were suspended in a mixture of cyclohexane and water (1:1 v/v, 4 ml). To this was added a solution sodium bisulfite (0.99 g) in water (1 ml). The mixture was stirred for 2 hours, quenched with 1M sodium thiosulfate solution, then extracted with ethyl acetate. The organic layer was taken and washed with water, sodium thiosulfate and dried with brine and over MgSO4 and concentrated to give the title compound as a white crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. customquenched with 1M sodium thiosulfate solution
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water, sodium thiosulfate
  4. dry with materialdried with brine and over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01fd9acbd4244adfb8428d8144a29522
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07091237B2

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