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Cesium carbonate → 4-[2-(3-Fluoro-pyridin-2-yl)-imidazol-1-ylmethyl]-5-propyl-6-pyridin-3-yl-pyrimidine

HRID 965690
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 965690
Cl[C:2]1[C:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])=[C:6]([CH2:11][N:12]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]2[C:17]2[C:22]([F:23])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[N:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26](B(O)O)[CH:25]=1.P(C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[F:23][C:22]1[C:17]([C:13]2[N:12]([CH2:11][C:6]3[C:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])=[C:2]([C:26]4[CH:25]=[N:24][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)[N:3]=[CH:4][N:5]=3)[CH:16]=[CH:15][N:14]=2)=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 83681Tris(1,1-dimethylethyl)phosphineHCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 100423524-Chloro-6-{[2-(3-fluoro-2-pyridinyl)-1H-imidazol-1-yl]methyl}-5-propylpyrimidine

Produkt 1

HCID 100680004-[2-(3-Fluoro-pyridin-2-yl)-imidazol-1-ylmethyl]-5-propyl-6-pyridin-3-yl-pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-6-[2-(3-fluoro-pyridin-2-yl)-imidazol-1-ylmethyl]-5-propyl-pyrimidine (268 mg, 0.81 mmol), 3-pyridyl boronic acid (1.84 mmol), Pd2(dba)3 (37 mg, 0.04 mmol), (t-Bu)3P (8 mg, 0.04 mmol) and Cs2CO3 (600 mg, 1.84 mmol) in dioxane (6 mL) is degassed. The mixture is then heated at 100° C. for 6 hours. The solvent is removed in vacuo and water (10 mL) and EtOAc (15 mL) is added. The layers are separated and the aqueous layer is extracted with EtOAc (15 mL). The combined extracts are washed with brine (20 mL), dried (Na2SO4), and evaporated. Preparative TLC purification of the residue provides the title product. 1H NMR (CDCl3) 8.95 (s, 1H), 8.69 (s, 2H), 8.24 (d, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.51 (t, 1H), 7.40-7.43 (m, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.21-7.25 (m, 1H), 7.19 (s, 1H), 5.91 (s, 2H), 2.65-2.69 (m, 2H), 1.41-1.47 (m, 2H), 0.81 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. customis degassed
  2. customThe solvent is removed in vacuo and water (10 mL) and EtOAc (15 mL)
  3. additionis added
  4. customThe layers are separated
  5. extractionthe aqueous layer is extracted with EtOAc (15 mL)
  6. washThe combined extracts are washed with brine (20 mL)
  7. dry with materialdried (Na2SO4)
  8. customevaporated
  9. customPreparative TLC purification of the residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9be3b2fbd4445f8b0a87495b8a7e909
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06951864B2

Notizen zur Reaktion

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