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Trifluoroacetic acid → HCID 86759799, Verbindung

HRID 965903
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 965903
Cl.[C:2]([NH:5][C:6]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:7]=1[O:8][CH2:9][CH:10]([OH:29])[CH2:11][N:12]1[CH2:16][C@@H:15]([O:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:14][C@H:13]1[C:25]([O:27]C)=[O:26])(=[O:4])[CH3:3].O.[OH-].[Li+].[C:37]([OH:43])([C:39]([F:42])([F:41])[F:40])=[O:38]>C(#N)C.O>[F:40][C:39]([F:42])([F:41])[C:37]([OH:43])=[O:38].[C:2]([NH:5][C:6]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:7]=1[O:8][CH2:9][CH:10]([OH:29])[CH2:11][N:12]1[CH2:16][C@@H:15]([O:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:14][C@H:13]1[C:25]([OH:27])=[O:26])(=[O:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 86759800HCID 86759800, Verbindung

Produkt 1

HCID 86759799HCID 86759799, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound (i) (50 mg, 0.1 mmol) was dissolved in acetonitrile (2 ml) and water (3 ml). Lithium hydroxide hydrate (8 mg, 0.2 mmol) dissolved in water (0.5 ml) was added. The reaction was complete after 0.5 h as determined by analytical HPLC. The mixture was acidified with TFA and purified by preparative RP-HPLC using acetonitrile and water containing 0.1% TFA as mobile phase. The appropriate fraction was concentrated in vacuo and the residue lyophilized from acetic acid to give the title compound as a white amorphous solid (27 mg, 48%). The substance is a diastereomeric mixture.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. custompurified by preparative RP-HPLC
  3. concentrationThe appropriate fraction was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05babf08d5024677948b68f8b40df5a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06951874B2

Notizen zur Reaktion

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