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Azetidine → 6-(4-Azetidin-1-yl-but-1-ynyl)-3-(4-bromo-phenyl)-benzo[d]isothiazole

HRID 966246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 966246
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:17]#[C:18][CH2:19][CH2:20]OS(C)(=O)=O)=[CH:16][C:11]=3[S:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[NH:26]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27]1>CC(N(C)C)=O.CCOCC.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[N:26]1([CH2:20][CH2:19][C:18]#[C:17][C:15]2[CH:14]=[CH:13][C:12]3[C:8]([C:5]4[CH:6]=[CH:7][C:2]([Br:1])=[CH:3][CH:4]=4)=[N:9][S:10][C:11]=3[CH:16]=2)[CH2:29][CH2:28][CH2:27]1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 10422AzetidineHCID 57428078HCID 57428078, Verbindung

Produkt 1

HCID 223140526-(4-Azetidin-1-yl-but-1-ynyl)-3-(4-bromo-phenyl)-benzo[d]isothiazoleAusbeute 34,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel
HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

73 mg (0.16 mmol) Methanesulfonic acid 4-[3-(4-bromo-phenyl)-benzo[d]isothiazol-6-yl]-but-3-ynyl ester in 1 ml DMA were treated with 35 μl (0.5 mmol) azetidine for 48 h. The solution was diluted with ether and aqueous Na2CO3, the phases were separated and the inorganic layer was extracted with ether. The combined organic phases were washed with brine, dried over Na2SO4. Column chromatography on silica gel with a gradient CH2Cl2 to CH2Cl2:MeOH 8:1 gave 22.2 mg (33%) 6-(4-Azetidin-1-yl-but-1-ynyl)-3-(4-bromo-phenyl)-benzo[d]isothiazole as brown oil, MS: 397(MH+, 1Br).

Aufarbeitung

  1. customthe phases were separated
  2. extractionthe inorganic layer was extracted with ether
  3. washThe combined organic phases were washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e6642cb1d184020b03066fe69719060
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06951879B2

Notizen zur Reaktion

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