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Water → 2-((1,2,4-Oxadiazol-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 966945
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 966945
[C:1]1(=[O:11])[NH:5][C:4](=[O:6])[C:3]2=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:2]12.Cl[CH2:13][C:14]1[N:18]=[CH:17][O:16][N:15]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>CN(C=O)C.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[O:16]1[CH:17]=[N:18][C:14]([CH2:13][N:5]2[C:1](=[O:11])[C:2]3=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:3]3[C:4]2=[O:6])=[N:15]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6809PhthalimideHCID 10796Cesium carbonateHCID 27357653-(Chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole

Produkt 1

HCID 222927542-((1,2,4-Oxadiazol-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dioneAusbeute 83,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Phthalimide (892 mg, 6.01 mmol) was dissolved in DMF (10 mL) followed by addition of 3-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole (713 mg, 6.01 mmol), cesium carbonate (2.95 g, 9.02 mmol) and tetrabutylammonium iodide (3.35 g, 8.02 mmol), and then the mixture was stirred at room temperature for 2.5 hours. Water was added to the reaction mixture, and the resulting precipitate was collected by filtration and dried under reduced pressure to give N-(1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl)phthalimide (1.15 g; yield 83%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting precipitate was collected by filtration
  2. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-527e9d2a07ea4bd6ae36a2330f1c799b
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06953785B2

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