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Water → HCID 69737675, Verbindung

HRID 967723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 967723
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:24][C@@:22]2([CH3:23])[C@@H:18]([CH2:19][CH:20]=[C:21]2[O:25]C(=O)C)[C@H:17]2[C@H:8]1[C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:29][C:30](=[O:32])[CH3:31])=[CH:13][C:14]=1[CH2:15][CH2:16]2.C([O-])(=O)C.[Na+].[Br:38]N1C(=O)CCC1=O.O>CN(C)C=O>[C:30]([O:29][C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C@@H:8]3[C@H:17]([C@H:18]4[C@@:22]([CH2:24][CH:7]3[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][Cl:1])([CH3:23])[C:21](=[O:25])[CH:20]([Br:38])[CH2:19]4)[CH2:16][CH2:15][C:14]=2[CH:13]=1)(=[O:32])[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 67184N-bromobutanimideHCID 517045Sodium AcetateHCID 69738763HCID 69738763, Verbindung

Produkt 1

HCID 69737675HCID 69737675, VerbindungAusbeute 228,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6.2 g of 11-(5-chloropentyl)-3,17-diacetoxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene in 95 ml of dimethylformamide is mixed at 0° C. first with 9.05 ml of sodium acetate solution (10%) and then with 2.6 g of N-bromosuccinimide, and it is stirred for one hour. Then, it is mixed with water, extracted with ethyl acetate, washed with sodium sulfate solution as well as common salt solution, dried on sodium sulfate and evaporated to the dry state in a vacuum. 15.3 g of crude 3-acetoxy-16-bromo-11-(5-chloropentyl)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one is obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washwashed with sodium sulfate solution as well as common salt solution
  3. customdried on sodium sulfate
  4. customevaporated to the dry state in a vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f62c48d69aeb4ebabd2b5809cecb5043
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06956031B2

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