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Lithium hydroxide, monohydrate → 4-(5-Chloro-2-cyclopropylaminopyrimidin-4-yl)benzoic acid

HRID 968691
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 968691
C[O:2][C:3](=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[C:15]([Cl:16])=[CH:14][N:13]=[C:12]([NH:17][CH:18]3[CH2:20][CH2:19]3)[N:11]=2)=[CH:6][CH:5]=1.O.[OH-].[Li+]>C1COCC1.O.Cl>[Cl:16][C:15]1[C:10]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([OH:21])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=2)=[N:11][C:12]([NH:17][CH:18]2[CH2:20][CH2:19]2)=[N:13][CH:14]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 69422210Methyl 4-(5-chloro-2-(cyclopropylamino)pyrimidin-4-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 694221834-(5-Chloro-2-cyclopropylaminopyrimidin-4-yl)benzoic acidAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

4-(5-Chloro-2-cyclopropylaminopyrimidin-4-yl)-benzoic acid methyl ester (90 mg, 0.30 mmol) was dissolved in THF and 50 mg (1.2 mmol) of lithium hydroxide monohydrate dissolved in water was added. The reaction mixture was heated to 50° C. for 5 hours, cooled to room temperature, diluted with 1N HCl and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated to afford 4-(5-chloro-2-cyclopropylaminopyrimidin-4-yl)-benzoic acid as a yellow solid, 78 mg, 0.27 mmol, 90% yield.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a2d16a19aa74ccda9d7fbb4ac6d9b99
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07304071B2

Notizen zur Reaktion

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