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Lithium hydroxide, monohydrate → [4-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]cyclopropanecarboxylic acid

HRID 969110
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 969110
O.[OH-].[Li+].[NH2:4][C:5]1[S:6][CH:7]=[C:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]3([C:19]([O:21]C)=[O:20])[CH2:18][CH2:17]3)=[CH:12][CH:11]=2)[N:9]=1>C1COCC1.O>[NH2:4][C:5]1[S:6][CH:7]=[C:8]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16]3([C:19]([OH:21])=[O:20])[CH2:18][CH2:17]3)=[CH:14][CH:15]=2)[N:9]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 86602276Methyl1-[4-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]cyclopropanecarboxylate

Produkt 1

HCID 86602277[4-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]cyclopropanecarboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide monohydrate (0.24 g, 5.8 mmol) was added to a mixture of methyl 1-[4-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]cyclopropanecarboxylate (0.2 g, 0.73 mmol) in THF (3.0 ml) and water (1.0 mL), and the resulting mixture was refluxed for 30 minutes. Then the reation mixture was concentrated and the residue was adjusted to be acidic (pH=˜3) by 1N HCl aqueous solution. The precipitate fromed was filtered and washed with water to afford the desired product. LC-MS: 261.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting mixture was refluxed for 30 minutes
  2. concentrationThen the reation mixture was concentrated
  3. filtrationThe precipitate fromed was filtered
  4. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c07dfd75f94f45679d96699219f54f68
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07304081B2

Notizen zur Reaktion

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