StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → tert-Butyl ((1R,3S)-3-Isopropyl-3-{[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopentyl)carbamate

HRID 969579
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 969579
Cl.Cl.[F:3][C:4]([F:16])([F:15])[C:5]1[CH:6]=[N:7][C:8]2[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][C:13]=2[CH:14]=1.[C:17]([O:21][C:22]([NH:24][C@@H:25]1[CH2:29][CH2:28][C@:27]([CH:33]([CH3:35])[CH3:34])([C:30](O)=[O:31])[CH2:26]1)=[O:23])([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18].C(N(C(C)C)CC)(C)C>ClCCl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[CH:33]([C@:27]1([C:30]([N:11]2[CH2:10][CH2:9][C:8]3[N:7]=[CH:6][C:5]([C:4]([F:15])([F:3])[F:16])=[CH:14][C:13]=3[CH2:12]2)=[O:31])[CH2:28][CH2:29][C@@H:25]([NH:24][C:22](=[O:23])[O:21][C:17]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:20])[CH2:26]1)([CH3:35])[CH3:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 60122293(1S,3R)-3-((Tert-butoxycarbonyl)amino)-1-isopropylcyclopentanecarboxylic acidHCID 669114653-(Trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine--hydrogen chloride (1/2)

Produkt 1

HCID 60122330tert-Butyl ((1R,3S)-3-Isopropyl-3-{[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopentyl)carbamateAusbeute 114,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine dihydrochloride (159 mg, 0.574 mmol) of Step A-1, (1S,3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-isopropylcyclopentanecarboxylic acid (0.21 g, 0.79 mmol) of Step A-4 in Example 1 in dichloromethane (10 mL) were added 4-dimethylaminopyridine (38 mg, 0.32 mmol) and diisopropylethylamine (180 mg, 1.4 mmol) followed by bromotris(pyrrolydino)phophonium hexafluorophosphate (270 mg, 0.57 mmol). After being stirred overnight at room temperature, the solution was diluted with dichloromethane, washed with saturated NaHCO3, water and brine, dried over Na2SO4, filtered, and evaporated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica eluting with 30% ethyl acetate in hexanes to give 300 mg of desired product. MS calculated for C23H32F3N3O3: (M+H)+456; found 356.2 (M−Boc+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3, water and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash chromatography on silica eluting with 30% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f95175d7db54b5d9f8a840d14b56c93
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07307086B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion