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Anthranilic Acid → 7-(2-amino-benzoylamino)-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 969691
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 969691
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:17][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([NH2:20])=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:21][C:22]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:23]=1[C:24](O)=[O:25].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:17][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([NH:20][C:24](=[O:25])[C:23]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:22]=3[NH2:21])=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 227Anthranilic AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 21959561Tert-butyl 7-amino-4,4-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 695107067-(2-amino-benzoylamino)-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-amino-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester (4.0 g, 14.60 mmol), 2-amino-benzoic acid (2.0 g, 14.60 mmol), TBTU (5.2 g, 16.06 mmol) and DIEA (2.7 mL, 16.06 mmol) in 5 mL of DMF was heated (50° C.) for 12 h in a sealed tube. The reaction mixture was diluted with EtOAc and water. The aqueous layer was extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried over Na2SO4, filtered and concentrated under vacuum. The crude material was purified by flash chromatography (SiO2, 20% EtOAc/hexane) to afford a pinkish solid. MS (ES+): 396.0 (M+H)+. Calc'd for C23H29N3O3: 395.49.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customThe crude material was purified by flash chromatography (SiO2, 20% EtOAc/hexane)
  6. customto afford a pinkish solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ceca2a451121435db7f23e21edbf7cea
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07307088B2

Notizen zur Reaktion

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