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Sodium Carbonate → 3-Chloro-6-methoxyquinolin-4-ol

HRID 970388
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 970388
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[OH:13].[Cl:14]N1C(=O)CCC1=O.P(Br)(Br)Br.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(O)(=O)C.CN(C=O)C.O>[Cl:14][C:7]1[CH:8]=[N:9][C:10]2[C:5]([C:6]=1[OH:13])=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:12][CH:11]=2
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 24614Phosphorus tribromideHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 178487890HCID 178487890, Verbindung

Produkt 1

HCID 1784878763-Chloro-6-methoxyquinolin-4-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Chloro-6-methoxy-quinolin-4-ol was prepared as described in WO 02\40474 by heating 6-methoxy-quinolin-4-ol with N-chloro-succinimide in acetic acid at 65° C. (96%) and (11 g) in dry DMF (80 mL) cooled in ice, was treated with phosphorus tribromide (15.6 g) and stirred at room temperature for 3.5 h. It was treated with iced-water, basified with sodium carbonate solution, and the solid collected and washed with water and dried in vacuo to afford a yellow solid (13.2 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled in ice
  2. customthe solid collected
  3. washwashed with water
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b44ab9cf352e4e3bb013a77884db895d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07312212B2

Notizen zur Reaktion

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