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Hydrochloric Acid → (R)-2-(5-Phenyl-benzofuran-2-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic Acid

HRID 970793
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 970793
C[O:2][C:3](=[O:32])[C@H:4]([NH:12][C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[O:18][C:19]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[CH:22][C:20]=2[CH:21]=1)=[O:14])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.O.[OH-].[Li+].Cl>CO.O>[C:26]1([C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:19]3[O:18][C:17]([CH2:16][O:15][C:13]([NH:12][C@H:4]([CH2:5][C:6]4[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=4)[C:3]([OH:32])=[O:2])=[O:14])=[CH:21][C:20]=3[CH:22]=2)[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 12990909(R)-2-(5-Phenyl-benzofuran-2-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropionic Acid Methyl Ester

Produkt 1

HCID 11223758(R)-2-(5-Phenyl-benzofuran-2-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic AcidAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (R)-2-(5-phenyl-benzofuran-2-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 18 (1.39 g, 3.24 mmole) in methanol (30 ml) was treated with a solution of lithium hydroxide monohydrate (149 mg, 3.56 mmole) in water (2 ml) and heated to 50° C. for 3 hrs. It was then cooled to room temperature, acidified with 1M HCl, extracted with ethyl acetate, separated, washed, dried, and evaporated. The residue was crystallized to give about 1.13 g of (R)-2-(5-phenyl-benzofuran-2-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic acid 19, mp. 154-156° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureIt was then cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customseparated
  4. washwashed
  5. customdried
  6. customevaporated
  7. customThe residue was crystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f5f06430d39497d96a37cdbd4052c68
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07312230B2

Notizen zur Reaktion

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