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Morpholine → 2,2,2-Trichloroethyl alpha-[3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]alpha-(1-morpholinoethylidene)acetate

HRID 971512
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 971512
[CH2:1]([C:8]1[S:14][CH:13]2[CH:10]([C:11](=[O:27])[N:12]2[C:15](=[C:24](O)[CH3:25])[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]([Cl:23])([Cl:22])[Cl:21])=[O:17])[N:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CS(Cl)(=O)=O.C(C1SC2C(C(=O)[N:44]2[C:47](=C(OS(C)(=O)=O)C)[C:48]([O:50][CH2:51][C:52](Cl)(Cl)Cl)=O)N=1)C1C=CC=CC=1.N1CCOCC1>C(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C>[CH2:1]([C:8]1[S:14][CH:13]2[CH:10]([C:11](=[O:27])[N:12]2[C:15](=[C:24]([N:44]2[CH2:47][CH2:48][O:50][CH2:51][CH2:52]2)[CH3:25])[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]([Cl:21])([Cl:22])[Cl:23])=[O:17])[N:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8083MorpholineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 705047432,2,2-Trichloroethyl alpha-[3-benzyl-7-oxo-2,6-diaza-4-thiabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-alpha-(1-hydroxyethylidene)-acetateHCID 867365742,2,2-Trichloroethyl alpha-[3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-alpha-(1-methanesulfonyloxyethylidene)acetate

Produkt 1

HCID 70504746
2,2,2-Trichloroethyl alpha-[3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]alpha-(1-morpholinoethylidene)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,2,2-trichloroethyl α-[3-benzyl-7-oxo-2,6-diaza-4-thiabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-α-(1-hydroxyethylidene)-acetate (450 mg) in methylene chloride (7 ml) are added methanesulfonyl chloride (0.093 ml) and triethylamine (0.48 ml) at -25° C., and the mixture is kept at the same temperature for 40 minutes. To the produced solution of 2,2,2-trichloroethyl α-[3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-α-(1-methanesulfonyloxyethylidene)acetate is added dropwise morpholine (0.112 ml), and the mixture is stirred for 1.3 hours. The reaction mixture is washed with water, dried, and evaporated to give residue which is purified by chromatography over silica gel containing 10% water to give 2,2,2-trichloroethyl α-[3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-α-(1-morpholinoethylidene)acetate (205 mg).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture is washed with water
  2. customdried
  3. customevaporated
  4. customto give residue which
  5. customis purified by chromatography over silica gel containing 10% water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c27dc366ace4b9fb85a6371a98107cc
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04160085

Notizen zur Reaktion

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