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4-Toluenesulfonyl chloride → (4R)-4-p-toluenesulfonyloxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]decanenitrile

HRID 973518
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 973518
[OH:1][C@H:2]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:3][CH:4]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:9][CH:8]=1)[C:5]#[N:6].[C:27]1([CH3:37])[CH:32]=[CH:31][C:30]([S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34])=[CH:29][CH:28]=1>N1C=CC=CC=1.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:27]1([CH3:37])[CH:32]=[CH:31][C:30]([S:33]([O:1][C@H:2]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:3][CH:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:17][CH:18]=3)=[CH:9][CH:8]=2)[C:5]#[N:6])(=[O:35])=[O:34])=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 54327812(4R)-4-hydroxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]decanenitrile

Produkt 1

HCID 54083752(4R)-4-p-toluenesulfonyloxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]decanenitrileAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 186 mg (0.53 mmol) of (4R)-4-hydroxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]decanenitrile in 10 ml of pyridine were added a solution of 303 mg (1.6 mmol) of p-toluenesulfonyl chloride in 20 ml of pyridine and 10 mg of DMAP. The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The pyridine was then removed by evaporation under reduced pressure. The residue was separated and purified by column chromatography (hexane/ethyl acetate=4/1), thereby obtaining 130 mg (yield 49%) of (4R)-4-p-toluenesulfonyloxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]decanenitrile.

Aufarbeitung

  1. customThe pyridine was then removed by evaporation under reduced pressure
  2. customThe residue was separated
  3. custompurified by column chromatography (hexane/ethyl acetate=4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-caaa7fb22bcb4b298337ad3f9e892a95
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05064564

Notizen zur Reaktion

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