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Triethylamine → 2-Methanesulfonylamino-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazole

HRID 974042
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 974042
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([CH:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[C:11]([F:21])[CH:10]=2)[CH3:8])[N:6]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:29][S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31]>O1CCCC1.O>[CH3:29][S:30]([NH:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([CH:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)=[C:11]([F:21])[CH:10]=2)[CH3:8])[N:6]=1)(=[O:32])=[O:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 104699822-Amino-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazole

Produkt 1

HCID 156760492-Methanesulfonylamino-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazoleAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-amino-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazole (500 mg, 1.68 mmol) and triethylamine (340 mg, 3.36 mmol) in tetrahydrofuran was added methanesulfonyl chloride (385 mg, 3.36 mmol) by portion and the mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was diluted with water, extracted with ethyl acetate and evaporated under reduced pressure to a residue, which was chromatographed and then recrystallized to afford 2-methanesulfonylamino-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazole (447 mg, 71% yield): mp 127.5°-129.0° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customevaporated under reduced pressure to a residue, which
  3. customwas chromatographed
  4. customrecrystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b80f39058228437794815f77022f2f1d
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05066666

Notizen zur Reaktion

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