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3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde → 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde dimethyl acetal

HRID 974108
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 974108
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[C:9]([O:13][CH3:14])[C:10]=1[O:11][CH3:12])C=O.CO[CH:17]([O:20][CH3:21])[O:18][CH3:19].C[O-].[Na+]>CO.Cl>[CH3:21][O:20][CH:17]([O:18][CH3:19])[C:5]1[CH:8]=[C:9]([O:13][CH3:14])[C:10]([O:11][CH3:12])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 68583,4,5-TrimethoxybenzaldehydeHCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 10942334Sodium Methoxide

Produkt 1

HCID 41935783,4,5-Trimethoxybenzaldehyde dimethyl acetalAusbeute 100,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 196.2 g of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde, 127.3 g of trimethoxymethane, 200 ml of methanol and 0.1 g of hydrochloric acid is refluxed for 3 hours. After cooling the reaction mixture, 0.2 g of a 24% sodium methoxide solution in methanol is added thereto and the mixture is evaporated under reduced pressure to remove solvent. 150 ml of tetrahydrofuran are added to the residue, and the mixture is evaporated under reduced pressure to remove solvent. 243 g of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethyl acetal are thereby obtained as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 3 hours
  2. additionis added
  3. customthe mixture is evaporated under reduced pressure
  4. customto remove solvent
  5. addition150 ml of tetrahydrofuran are added to the residue
  6. customthe mixture is evaporated under reduced pressure
  7. customto remove solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eac34bc471ee4134868a9133acfe0832
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05066825

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