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Diisopropylethylamine → 4-[3-(1-t-Butoxycarbonylpiperidin-4-yl)propenoyl]nitrobenzene

HRID 976141
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 976141
[Cl-].[Li+].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH:12]([CH:14]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:16][CH2:15]1)=O.[N+:27]([C:30]1[CH:46]=[CH:45][C:33]([C:34]([CH2:36]P(=O)(OCC)OCC)=[O:35])=[CH:32][CH:31]=1)([O-:29])=[O:28]>C(#N)C.O>[C:23]([O:22][C:20]([N:17]1[CH2:18][CH2:19][CH:14]([CH:12]=[CH:36][C:34]([C:33]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([N+:27]([O-:29])=[O:28])=[CH:46][CH:45]=2)=[O:35])[CH2:15][CH2:16]1)=[O:21])([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 433294Lithium ChlorideHCID 1514430tert-Butyl 4-formylpiperidine-1-carboxylateHCID 11808775Diethyl [2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]phosphonate

Produkt 1

HCID 569933314-[3-(1-t-Butoxycarbonylpiperidin-4-yl)propenoyl]nitrobenzeneAusbeute 73,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.28 g of lithium chloride, 0.85 g of diisopropylethylamine and 2.13 g of 4-formyl-l-t-butoxycarbonylpiperidine were added to 2.0 g of diethyl (4-nitrobenzoylmethyl)phosphonate dissolved in 20 ml of acetonitrile, and the mixture was stirred at room temperature for about 3 days. Then, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with toluene. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate and condensed. The obtained residue was applied to silica gel column chromatography to obtain 1.76 g of the title compound as pale yellow crystal.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with toluene
  2. dry with materialThe extract was dried over anhydrous sodium sulfate and condensed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f7d2904910a4743b4b55aecdf81432b
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05610303

Notizen zur Reaktion

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