Nitric Acid → Isosorbide Mononitrate

HRID 977565Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 977565
CC([O:4][C@@H:5]1[C@H:9]2[O:10][CH2:11][C@@H:12]([OH:13])[C@H:8]2[O:7][CH2:6]1)=O.[N+:14]([O-])([OH:16])=[O:15].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)(=O)C.C(OC(=O)C)(=O)C.CO>[CH2:11]1[O:10][C@@H:9]2[C@H:5]([O:4][N+:14]([O-:16])=[O:15])[CH2:6][O:7][C@@H:8]2[C@H:12]1[OH:13]

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 944Nitric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10856233Isosorbide-2-Acetate

Produkt 1

HCID 27661Isosorbide Mononitrate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 7918Acetic AnhydrideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

For this isosorbide-2-acetate is for example firstly nitrated with nitric acid in glacial acetic acid or acetic acid anhydride and subsequently the acetate group is cleaved off with potassium carbonate in methanol. In this process isosorbide-5-nitrate is obtained in an isomerically pure form and in excellent yield (FIG. 1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5eb9a2d9d1864d7c83b213b846710d42
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_03
Patentnummer
US05614643

Notizen zur Reaktion

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