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Triethylamine → Trans-3-Hydroxy-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phthalide

HRID 978651
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 978651
[OH:1][CH:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9](Br)[CH:10]=2)[C:4](=[O:5])[O:3]1.[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:22]=[CH:21][C:18]([CH:19]=[CH2:20])=[CH:17][CH:16]=1.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(N(CC)CC)C>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.O.CS(C)=O>[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:22]=[CH:21][C:18](/[CH:19]=[CH:20]/[C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=2)[C:4](=[O:5])[O:3][CH:2]3[OH:1])=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 125074-MethoxystyreneHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 142348425-bromo-3-hydroxy-3H-isobenzofuran-1-one

Produkt 1

HCID 13827310Trans-3-Hydroxy-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phthalide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 9.9 gm 3-hydroxy-5-bromophthalide, 5.8 gm p-methoxystyrene, 0.09 gm palladium acetate, 0.47 gm tri-(o-tolyl)-phosphine, 7 ml triethylamine and 35 ml dimethylsulfoxide were heated with stirring at 95° for 5 hours. The reaction mixture was cooled and added to 400 ml water. The product was extracted into ethyl acetate, which solution was washed with water and dried over magnesium sulfate. Removal of solvent left 8.0 gm yellow solid melting at 140°-148°.

Aufarbeitung

  1. temperaturewere heated
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. extractionThe product was extracted into ethyl acetate, which solution
  4. washwas washed with water
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. customRemoval of solvent
  7. waitleft 8.0 gm yellow solid melting at 140°-148°

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dad1e319ca0b42ce852803f8944d4b4f
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04665181

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