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N-(1-Carbobenzyloxy-5-phthalimidopentyl)-alpha-azaalanyl-(L)-proline-t-butyl ester → N-(1-Carboxy-5-phthalimidopentyl)-alpha-azaalanyl-(L)-proline-t-butyl ester

HRID 979959
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 979959
[C:1]([O:5][C:6](=[O:43])[C@@H:7]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]1[C:12](=[O:42])[N:13]([CH3:41])[NH:14][CH:15]([C:31]([O:33]CC1C=CC=CC=1)=[O:32])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][N:20]1[C:24](=[O:25])[C:23]2=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:22]2[C:21]1=[O:30])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C(OCC)(=O)C.C(O)(=O)C.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:43])[C@@H:7]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]1[C:12](=[O:42])[N:13]([CH3:41])[NH:14][CH:15]([C:31]([OH:33])=[O:32])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][N:20]1[C:24](=[O:25])[C:23]2=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:22]2[C:21]1=[O:30])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 18606049N-(1-Carbobenzyloxy-5-phthalimidopentyl)-alpha-azaalanyl-(L)-proline-t-butyl ester

Produkt 1

HCID 18606065N-(1-Carboxy-5-phthalimidopentyl)-alpha-azaalanyl-(L)-proline-t-butyl esterAusbeute 96,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of azapeptide ester 24 (0.402 g; 0.679 mmol) in ethyl acetate (5 ml) and acetic acid (0.2 ml) was hydrogenated with 110 mg of 10% Pd C for 18 hours. Filtration of catalyst and removal of solvent gave azapeptide 25 as a white foam (0.330 g). TLC (silica gel; EPAW 20:5:1:1) Rf=0.7. MS m/e 574 (M+, monotrimethylsilyl). NMR (CDCl3): δ1.42 (9H.s); 1.5-2.1 (10H,m); 3.00 (3H,s); 3.4-3.8 (5H,m); 4.3-4.6 (1H,m); 7.6-7.8 (4H,m); 7.8-8.0 (1H, broad).

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltration of catalyst and removal of solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbccc7cf8b4946ab938246fc04b88db1
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04634715

Notizen zur Reaktion

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