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Methyl iodide → Butanoic acid, 2-ethyl-2-methyl-, methyl ester

HRID 980093
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 980093
[CH2:1]([CH:3]([CH2:8][CH3:9])[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])[CH3:2].[CH2:10]([Li])CCC.C(NC(C)C)(C)C.CI>>[CH2:1]([C:3]([CH3:10])([CH2:8][CH3:9])[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6328Methyl iodideHCID 7912DiisopropylamineHCID 69951Methyl 2-ethylbutyrateHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 521437Butanoic acid, 2-ethyl-2-methyl-, methyl ester

Versuchsvorschrift

A 16.5 Kg portion of methyl 2-ethylbutyrate was reacted with 60 Kg of n-butyl lithium, diisopropylamine, and 19.1 Kg of methyl iodide to provide 17.4 Kg of methyl 2-ethyl-2-methylbutyrate. A 7.5 Kg portion of the ester thus formed was reacted with 3.25 Kg of acetonitrile and 5.03 g of sodium hydride in 33 liters of tetrahydrofuran to provide 1-ethyl-1-methylpropyl cyanomethyl ketone. The ketone thus formed was reacted with 4.35 Kg of hydroxylamine hydrochloride and 2.54 Kg of sodium hydroxide in 44 liters of water to provide 5.65 Kg of 5-amino-3-(1-ethyl-1-methylpropyl)isoxazole.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf7e6840e2bd48f086298486ec67b9dd
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04636243

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