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O-Cresol → 3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro2-naphthol

HRID 981001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 981001
[C:1]1([CH3:8])[C:6]([OH:7])=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl[CH2:10]Cl.Cl[C:13]([CH3:21])([CH2:15][C:16](Cl)(C)[CH2:17][CH3:18])[CH3:14].[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-]>O>[CH3:8][C:1]1[C:6]([OH:7])=[CH:5][C:4]2[C:13]([CH3:14])([CH3:21])[CH2:15][CH2:16][C:17]([CH3:18])([CH3:10])[C:3]=2[CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 335O-CresolHCID 6344DichloromethaneHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 12644949HCID 12644949, Verbindung

Produkt 1

HCID 2266903,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro2-naphtholAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

Into a round bottom flask there are introduced 10.8 g (100 mmoles) of ortho cresol, 100 ml of dichloromethane (CH2Cl2) and 18.3 g (100 mmoles) of 2,4-dichloro-2,4-dimethylhexane. The reaction mixture is cooled to 5° C. and there are added, in small quantities, 6.6 g (50 mmoles) of aluminum chloride. The temperature is permitted to rise to 20° C. The reaction mixture is stirred for 2 hours and it is then poured into 200 ml of water. The organic phase is decanted, dried on magnesium sulfate (MgSO4) and the solvents are evaporated. The residue is recrystallized in 100 ml of hexane, yielding 20.3 g (93%) of 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthol which melts at 122°-123° C.

Aufarbeitung

  1. customto rise to 20° C
  2. customThe organic phase is decanted
  3. customdried on magnesium sulfate (MgSO4)
  4. customthe solvents are evaporated
  5. customThe residue is recrystallized in 100 ml of hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffd138303cae48b6958df0ac8c9a66c8
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE033533

Notizen zur Reaktion

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