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Hydrochloric Acid → 1-[(3,5-Difluoro-4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione

HRID 981574
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 981574
CO[CH:3](OC)[CH2:4][NH:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([F:13])[C:10]([O:14][CH3:15])=[C:9]([F:16])[CH:8]=1.[S-:19][C:20]#[N:21].[K+].Cl>C(O)C.O>[F:16][C:9]1[CH:8]=[C:7]([CH:12]=[C:11]([F:13])[C:10]=1[O:14][CH3:15])[CH2:6][N:5]1[CH:4]=[CH:3][N:21]=[C:20]1[SH:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516872Potassium thiocyanateHCID 14450862N-(3,5-difluoro-4-methoxybenzyl)-aminoacetaldehyde dimethyl acetal

Produkt 1

HCID 144508631-[(3,5-Difluoro-4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thioneAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(3,5-difluoro-4-methoxybenzyl)-aminoacetaldehyde dimethyl acetal (4.94 g, 0.0189 mole) in ethyl alcohol (30 ml) was added potassium thiocyanate (2.10 g, 0.0216 mole) in water (48 ml) followed by 12 N hydrochloric acid (4 ml), and the reaction mixture was heated under reflux for 3.5 hours. The solvent was partially removed under reduced pressure, the mixture was cooled in ice, and the product was filtered. The product was recrystallized from ethyl alcohol - hexane to give 1-(3,5-difluoro-4-methoxybenzyl)-2-mercaptoimidazole as a solid melting at 160-161° (2.22 g, 46%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 3.5 hours
  3. customThe solvent was partially removed under reduced pressure
  4. temperaturethe mixture was cooled in ice
  5. filtrationthe product was filtered
  6. customThe product was recrystallized from ethyl alcohol - hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30c6c962bc5045ae888a1a2e949b0001
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04992459

Notizen zur Reaktion

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