StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → HCID 20071127, Verbindung

HRID 981830
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 981830
[Si]([O:8][C:9]1[CH2:18][CH2:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=1)(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.Br[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH2:41][C:40](OC)([Cl:44])[CH:39]=1.CN(C)[CH:49]=[O:50]>CC1C=CC=CC=1[P](C1C=CC=CC=1C)([Pd](Cl)(Cl)[P](C1=C(C)C=CC=C1)(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(OC)(C)(C)C.O>[Cl:44][C:40]1[CH:41]=[CH:42][C:43]([CH:10]2[C:11]3[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[CH2:17][CH2:18][C:9]2=[O:8])=[CH:38][C:39]=1[O:50][CH3:49]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 15777972HCID 15777972, VerbindungHCID 20071128HCID 20071128, Verbindung

Produkt 1

HCID 20071127HCID 20071127, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178424406
HCID 178424406, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 15413tert-Butyl methyl etherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Charge an oven dried, argon flushed 25-mL 2-necked round bottomed flask equipped with a stirring bar and reflux condenser with 2-t-butyldimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene (0.5007 grams, 1.9224 mmoles) and tetra-n-butylammonium fluoride (2.3 mL, 2.30 mmoles, 1 M in tetrahydrofuran), stir for a few minutes and then add 4-bromo-2-methoxy-2-chlorobenzene (0.4287 grams, 1.9356 mmoles), dichlorobis(tri-o-tolyl-phosphine)palladium (0.0154 grams, 0.0196 mmoles) and 5 mL dimethylformamide. Heat the reaction mixture for 18 hours (oil bath temperature about 90° C.), cool to RT and add 5 mL water and 10 mL t-butylmethyl ether. Separate the layers, extract the aqueous layers with 3×5 mL t-butylmethyl ether, wash the combined organic layers with water and saturated salt solution, dry over magnesium sulfate and concentrate using a Buchi rotavapor to yield the product.

Aufarbeitung

  1. additionCharge an oven
  2. customdried
  3. customargon flushed 25-mL 2-necked round bottomed flask
  4. customequipped with a stirring bar
  5. temperaturecool to RT
  6. customSeparate the layers
  7. extractionextract the aqueous layers with 3×5 mL t-butylmethyl ether
  8. washwash the combined organic layers with water and saturated salt solution
  9. dry with materialdry over magnesium sulfate
  10. concentrationconcentrate
  11. customto yield the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-834d4ebb04ca44a5b7c04bdac1683853
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04992591

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion