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trans-2-[3-(2-Oxopropylsulfonyl)-4-n-propoxy-5-benzyloxyphenyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran → trans-2-[3-(2-Oxopropylsulfonyl)-4-propoxy-5-hydroxyphenyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran

HRID 982469
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 982469
[O:1]=[C:2]([CH3:42])[CH2:3][S:4]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([C@H:25]2[CH2:29][CH2:28][C@H:27]([C:30]3[CH:35]=[C:34]([O:36][CH3:37])[C:33]([O:38][CH3:39])=[C:32]([O:40][CH3:41])[CH:31]=3)[O:26]2)[CH:10]=[C:11]([O:17]CC2C=CC=CC=2)[C:12]=1[O:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16])(=[O:6])=[O:5]>C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C.[Pd]>[O:1]=[C:2]([CH3:42])[CH2:3][S:4]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([C@H:25]2[CH2:29][CH2:28][C@H:27]([C:30]3[CH:31]=[C:32]([O:40][CH3:41])[C:33]([O:38][CH3:39])=[C:34]([O:36][CH3:37])[CH:35]=3)[O:26]2)[CH:10]=[C:11]([OH:17])[C:12]=1[O:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16])(=[O:5])=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 15078289trans-2-[3-(2-Oxopropylsulfonyl)-4-n-propoxy-5-benzyloxyphenyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran

Produkt 1

HCID 15078290trans-2-[3-(2-Oxopropylsulfonyl)-4-propoxy-5-hydroxyphenyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidKatalysatorHCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.2 g of 2-[3-oxopropylsulfonyl)-4-n-propoxy-5-benzyloxyphenyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran (STEP J), 400 mg 10% Pd/C, 1-2 drops of acetic acid in 100 mL of ethyl acetate was stirred under H2 at 40 psi for 45 minutes. The reaction mixture was filtered over a bed of celite and evaporated in vacuo to yield the title compound: NMR(200 MHz, CDCl3) δ 1.10(t, CH2CH2CH3), 1.92(m, CH2CH2CH3), 1.9-2.6(m, 3-CH2 and 4-CH2), 2.40(s, CH3C(O)CH2), 3.86(s, OCH3), 3.90(s, 2 OCH3), 4.12(t, OCH2CH2CH3), 4.42(s, CH3C(O)CH2), 5.10-5.28(m, 2-CH and 5-CH), 6.64(s, 5-ArH), 7.35 and 7.47(2 d, 2-ArH).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered over a bed of celite
  2. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87d002142dec4007964c450d64523673
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04996203

Notizen zur Reaktion

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