Ethylene Glycol → 2-((Phenylmethyl)amino)benzoic acid

HRID 984627

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 984627
[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].[CH2:9]([NH2:16])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.Cl[C:18]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:19]=1[C:20]([OH:22])=[O:21].C(O)CO>[Cu]I.C(O)CCC>[CH2:9]([NH:16][C:18]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:19]=1[C:20]([OH:22])=[O:21])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 174Ethylene GlycolHCID 7504BenzylamineHCID 83742-Chlorobenzoic AcidHCID 62657Potassium Phosphate, Tribasic

Produkt 1

HCID 810952-((Phenylmethyl)amino)benzoic acidAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 2631-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Copper(I) iodide (19 mg, 0.10 mmol), K3PO4 (636 mg, 3.00 mmol), benzylamine (131 μL, 1.20 mmol), 2-chlorobenzoic acid (157 mg, 1.00 mmol), ethylene glycol (111 μL, 2.00 mmol) and 1-butanol (1.0 mL) were used and heated to 100° C. for 72 hours. The above workup procedure was followed and gave 2-(N-benzyl)aminobenzoic acid (109 mg, 48% isolated yield) as a light yellow solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69bcb8a3f39e42ef84e3e0e6082caffa
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_03
Patentnummer
US06867298B2

Verknüpfte Notizen

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