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Bromine → 3-Bromo-7-chloroimidazo[1,2-a]pyridine

HRID 985523
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 985523
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]2[CH:8]=[CH:9][N:10]=[C:4]2[CH:3]=1.C([O-])(=O)C.[Na+].[Br:16]Br.C(=O)([O-])O.[Na+]>[Br-].[K+].CO>[Br:16][C:8]1[N:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]2=[N:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 24408BromineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 517045Sodium AcetateHCID 196959017-Chloroimidazo(1,2-a)pyridine

Produkt 1

HCID 467391183-Bromo-7-chloroimidazo[1,2-a]pyridineAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 253877Potassium BromideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

7-Chloroimidazo[1,2-α]pyridine (3.0 g, 19.7 mmol) and sodium acetate (1.94 g, 23.6 mmol) were dissolved in a saturated solution of potassium bromide in methanol (25 ml) and cooled to 0° C. before adding bromine (3.3 g, 20.7 mmol) dropwise over 5 min. The mixture was allowed to stir for 15 min before pouring onto saturated sodium hydrogencarbonate solution (200 ml). The resulting solid was collected by filtration and dried under high vacuum to give 3-bromo-7-chloroimidazo[1,2-α]pyridine (3.64 g, 80%) as a white solid. 1H NMR (360 MHz, CDCl3) δH 6.92 (1H, dd, J 2 and 7), 7.61 (1H, s), 7.63 (1H, d, J 2), 8.05 (1H, d, J 7).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was collected by filtration
  2. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f6bcddbd64b489a8c24ac9b26f2897d
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06872731B2

Notizen zur Reaktion

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