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Acetic Acid → Methyl 1-allyl-6-methyl-2-(4'-chlorophenyl)-4-oxonicotinate

HRID 986574
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 986574
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:10](=[O:11])[CH:9]=[C:8]([CH3:12])O[C:6]=1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][CH:14]=1)=[O:4].C(O)(=O)C.[CH2:24]([NH2:27])[CH:25]=[CH2:26].Cl>O.CO>[CH2:24]([N:27]1[C:8]([CH3:12])=[CH:9][C:10](=[O:11])[C:5]([C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])=[C:6]1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][CH:14]=1)[CH:25]=[CH2:26]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 313Hydrochloric AcidHCID 7853AllylamineHCID 14075263HCID 14075263, Verbindung

Produkt 1

HCID 22159875Methyl 1-allyl-6-methyl-2-(4'-chlorophenyl)-4-oxonicotinateAusbeute 87,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

10 g of 3-methoxycarbonyl-6-methyl-2-(4'-chlorophenyl)-4-pyrone, 1.65 g glacial acetic acid and 100 ml of methanol are mixed in 500 ml flask fitted with a magnetic stirring bar and sidearm addition funnel. 6.15 g of allylamine are slowly added (one hour addition time). Three hours later 20 ml of water and 8 ml of concentrate HCl are added. This reaction mixture is allowed to stand at room temperature for one hour, then is poured into 400 ml of water and extracted with methylene chloride (2×100 ml). Removal of the solvent yields 10 g of crude methyl 1-allyl-6-methyl-2-(4'-chlorophenyl)-4-oxonicotinate.

Aufarbeitung

  1. customfitted with a magnetic stirring bar and sidearm addition funnel
  2. addition(one hour addition time)
  3. extractionextracted with methylene chloride (2×100 ml)
  4. customRemoval of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-295b5f9254d74ab89d22c8734320c7c9
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04714492

Notizen zur Reaktion

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